Музичката кариера ја започна со настапот на „Мелфест“ во 1997 година. Патот кон ѕвездите му го отворија песните „Пушти ме“ (1997) и „Остани до крај“ (1998). Тој беше претставник на Република Македонија за песна на Евровизија во 2004 година во Истанбул, Турција, и го освои 14-то место со песната „Life“.
Во 2004 година, Проески беше именуван за регионален Амбасадор на добра волја на УНИЦЕФ. По тој повод ја издаде песната „За овој свет“.
Со песната „Чија си“ во 2003 година Тоше победи на белградскиот музички фестивал „Беовизија“.
Ги објави албумите „Синот Божји“ (2000), „Некаде во ноќта“ (2001), „Ако ме погледнеш в очи“ (2003), „Ако ме погледаш у очи“ – верзија на српски јазик (2003) „Ден за нас“ (2004), „Дан за нас“ – верзија на српски јазик (2004) „По тебе“ (2005), „Пратим те“ – верзија на српски јазик (2005) „Божилак“ (2006), „Игри без граници“ (2007) и „Игре без границе“ – хрватска верзија (2007).
Неговото издание „Божилак“ е компилација од 14 избрани традиционални македонски песни.
Последниот концерт во Македонија го одржа на 5-ти октомври на Градскиот стадион во Скопје. Концертот беше хуманитарен и наменет за обнова на основните училишта во земјава.
Постхумно беше прогласен за заслужен граѓанин на државата. Тоше Проески загина на 16-ти октомври 2007 година во сообраќајна несреќа кај Нова Градишка во Хрватска.
Имаше само 26 години. Во својот краток живот остави ноти и зборови, но најмногу остави надеж дека она човечкото во нас не е изгубено и дека можеме да бидеме едно само ако посакаме.
Во Крушево денеска ќе биде одбележан 41 роденден на нашата и балканска музичка ѕвезда Тоше Проески, кој загина во сообраќајна несреќа на 16 октомври 2007 година кај Велика Градишка во Хрватска.
Одбележувањето ќе започне со крводарителска акција во спомен куќата „Тодор Проески” на Гумење, а во 10:30 часот е најавена промоција на книгата на Бојан Тодоровски и музички настап на Никола Зацески со групата „Мелем”. Од 11 часот ќе биде промовирана збирката песни „1 200 молитви за Тоше”, со музички перформанс на Горан Папаз, а напладне ќе бидат доделени хуманитарни ваучери. Од 12:30 часот е планирана посета на вечното почивалиште на Тоше на Гумење.
Од 14 до 16 часот во Спомен-куќата на Тоше ќе се одржи музичко-сценски настан насловен „Ангел си ти” во изведба на камерниот оркестар од Битола со пијано трио од Скопје и со солисти од Македонската опера и балет под диригентство на Владимир Димовски.
Познатата актерка Весна Петрушевска – Бејби на својот профил на Инстаграм сподели ретко видена фотографија со нашата музичка легенда – Тоше Проески.
Поводот за тоа е роденденот на нашиот Тоше, кој ако беше жив ќе наполнеше 41 години.
Весна ја објави фотката и напиша кратко и јасно: „Денес ќе полнеше 41. Не те пуштам да знаеш, ти правам муабет секој ден“.
Инаку Весна и Тоше беа големи пријатели и во приватниот живот, а токму тој последното интервју пред да загине го имаше во нејзината емисија.
